2007.03.28 公開/2015.03.18 更新
自動車保険と同じように「傷害保険」に「個人責任賠償保険」をつけるという形が基本だそうです。また賠償責任が生じた場合，「示談交渉代行サービス」がない場合が多いので，その場合は弁護士さんをどこからか連れて来るか，（保険会社のアドバイスを受けつつ）自分で交渉を行う必要があります。また基本的には自転車本体に関する保障はありません。
私が契約していた（正しくは不動産屋によって強制的に契約させられた（笑））火災保険にも，「個人責任賠償保険」の特約がついていました。火災保険ですから本来は火災や水漏れ事故などで賠償責任が生じたときに使うものですが，それ以外の「日常生活において生じた偶然な事故」に起因する賠償責任も保障される場合がありますので，自転車に関係する事故も保障対象となっているものもあるのでしょう。しかし私の火災保険にはなぜか「自転車の使用・管理に起因する事故による損害賠償責任」は保障されないとありますので，次回の更新時には別の保険に変えます。
一時期絶滅していたのですが，最近，自転車人口の増加に伴って復活していたようです。
au損保の自転車保険
ちゃりぽ（ジャパン少額短期保険株式会社）
セブンイレブンの自転車向け保険
ローソン保険セレクト・自転車向け保険
ドコモ・サイクル保険（ドコモ契約者限定）
いずれも車両に関する保証はありません
au損保の商品はauのユーザーでなくても加入出来るみたいですが，月払いはauユーザーのみとなっています。
以下の団体の会員になると，会員特典として「自転車総合保険」が付いて来ます。保険期間は1年のようです。保障内容などはリンク先を参照。いずれも加入者の車両に対する保障はありません。
日本サイクリング協会 会費5000円/年
自転車活用推進研究会 会費5000円/年
Audax Japan 会費8000円/年
日本サイクルスポーツ発展協力者会 会費4000円/年
本来は保険を目的として入る団体ではないので，保険の掛け金としては高めになってしまいます。
なお上記のうち「日本サイクリング協会」と「自転車活用推進研究会」は別の組織ですが，会員証は共通だそうです。
「自転車安全整備士が普通自転車を点検・整備して安全の確認をした」場合にはTSマークのシールをフレームのどこかに貼ってもらえるという制度があって，そのTSマーク付きの自転車には付帯保険がついています。TSマークは財団法人日本交通管理技術協会が実施しているシステムで，その付帯保険の内容については自転車文化センターのTSマーク制度のページに詳しく掲載されています。TSマークをもらうための点検・整備などに関する費用についてはよくわかりません。またこの保険も車両に関する保障はありません
街乗りでも「レジャー」ということになるのでしょうか？
モンベル野外活動保険
登山用品で有名なモンベルが代理店となっている傷害保険で，有職者は勤務中の保障がない代わりに，掛金が少しだけ安く設定されています
スーパー傷害保険Lite(チューリッヒ)
この組み合わせなら，他にもいろいろとありますが保障内容が細かく設定できるということと，オンラインで申し込みができるということで，チューリヒのものだけを紹介しておきます。